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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Methyllithium</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Methyllithium</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Methyllithium

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>CH<sub>3</sub>Li

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>Farblose kubische, extrem hydrolyseempfindliche Kristalle<sup id="cite_ref-Roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">213-026-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>heftige Reaktion mit Wasser<sup id="cite_ref-alfa_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>nahezu unlöslich in <a href="Aliphatisch" class="mw-redirect" title="Aliphatisch">aliphatischen</a> oder aromatischen <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffen</a><sup id="cite_ref-Roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>löslich in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> oder <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a><sup id="cite_ref-Roempp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>für die 1,6 M Lösung in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><sup id="cite_ref-LM_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-LM-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br>

</p>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Keinen Kontakt mit Luft zulassen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014 und nochmals seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">222</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Keinen Kontakt mit Wasser zulassen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">223</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt unter inertem Gas/… handhaben und aufbewahren. Vor Feuchtigkeit schützen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">231+232</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Brand: … zum Löschen … verwenden.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">370+378</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#Aufgehobene_Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; text-decoration:line-through; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt in / unter … aufbewahren.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Mit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018 wurde diese Kennzeichnung aufgehoben, sie findet sich jedoch noch in der zitierten Quelle)">422</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Methyllithium</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Organolithium-Verbindungen" class="mw-redirect" title="Organolithium-Verbindungen">Organolithium-Verbindungen</a> mit der empirischen Formel CH<sub>3</sub>Li. Es ist eine hochreaktive Verbindung, die nur in <a href="L%C3%B6sungsmittel#Aprotische_Lösungsmittel" title="Lösungsmittel">aprotischen Lösungsmitteln</a> wie <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a> oder <a href="1%2C2-Dimethoxyethan" class="mw-redirect" title="1,2-Dimethoxyethan">1,2-Dimethoxyethan</a> verwendbar ist. Es wird als <a href="Reagenz" class="mw-redirect" title="Reagenz">Reagenz</a> bei organischen und metallorganischen <a href="Synthese" title="Synthese">Synthesen</a> verwendet. Die Verbindung nimmt eine <a href="Oligomer" title="Oligomer">oligomere</a> Struktur, sowohl in Lösung als auch im festen Zustand, an. Reaktionen von Methyllithium erfordern wasserfreie Bedingungen, da die Verbindung sehr stark mit Wasser reagiert. Für die Anwesenheit von <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> und <a href="Kohlendioxid" class="mw-redirect" title="Kohlendioxid">Kohlendioxid</a> gilt dies in gleicher Weise.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Die erste Synthese von lithiumorganischen Verbindungen (darunter Methyllithium) gelang 1917 <a href="Wilhelm_Schlenk" title="Wilhelm Schlenk">Wilhelm Schlenk</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Bei der direkten Synthese wird <a href="Brommethan" title="Brommethan">Methylbromid</a> mit einer <a href="Suspension_(Chemie)" title="Suspension (Chemie)">Suspension</a> von <a href="Lithium" title="Lithium">Lithium</a> in Diethylether versetzt.<sup id="cite_ref-Roempp_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ Li+MeBr\longrightarrow LiMe+LiBr} }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/61c4725b8b84c6db805ca0a5af3b24689d603b37.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:30.26ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ Li+MeBr\longrightarrow LiMe+LiBr} }" loading="lazy"></span></dd></dl>

<p><a href="Lithiumbromid" title="Lithiumbromid">Lithiumbromid</a> bildet dabei eine <a href="Komplexverbindung" class="mw-redirect" title="Komplexverbindung">Komplexverbindung</a> mit Methyllithium. Das meiste kommerziell erhältliche Methyllithium besteht aus einer derartigen Komplexverbindung.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> „Halogenfreies“ Methyllithium wird durch Umsetzung von Lithium mit <a href="Chlormethan" title="Chlormethan">Methylchlorid</a> gewonnen. Das <a href="Lithiumchlorid" title="Lithiumchlorid">Lithiumchlorid</a> fällt bei der Umsetzung aus, da es keinen so starken Komplex mit Methyllithium bildet. Das Filtrat besteht aus relativ reinem Methyllithium.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

<p>Durch <a href="R%C3%B6ntgenstrukturanalyse" class="mw-redirect" title="Röntgenstrukturanalyse">Röntgenstrukturanalysen</a> und <a href="NMR-Spektroskopie" class="mw-redirect" title="NMR-Spektroskopie">NMR-Spektroskopie</a> konnten zwei verschiedene Strukturen für Methyllithium nachgewiesen werden.

Es bilden sich einerseits <a href="Tetramer" title="Tetramer">tetramere</a> <a href="Assoziation_(Chemie)" title="Assoziation (Chemie)">Assoziate</a> mit einem (LiCH<sub>3</sub>) <sub>4</sub>-Heterocuban-Gerüst. Die Tetramere haben hierbei ideale Td-Symmetrie und bilden ein kubisch-innenzentriertes Gitter mit einem Abstand zwischen den Lithium-Atomen von 268 pm und einem C-Li-Abstand von 231 pm. Die ungefähre Lage der H-Atome konnte durch Strukturverfeinerung erhalten werden.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Ebenso gelang der Nachweis pyramidaler Methylgruppen (C<sub>3</sub>v-Symmetrie). Das C-Atom einer Methylgruppe weist zu den Li-Atomen des eigenen Tetramers kurze Abstände auf, darüber hinaus aber auch nur einen 5–10 pm längeren zu dem auf einer Raumdiagonale der kubisch-innenzentrierten Elementarzelle benachbarten Tetramer. Dies führt zur Koordinationszahl 7 für Kohlenstoff. Die äußerst geringe Flüchtigkeit und Unschmelzbarkeit von Methyllithium ist eine direkte Folge dieser dreidimensionalen Vernetzung.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

<p>Methyllithium ist sowohl stark <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">basisch</a> als auch sehr <a href="Nukleophil" class="mw-redirect" title="Nukleophil">nukleophil</a>, da der <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a> den negativen Ladungsanteil trägt. Es ist daher besonders reaktiv mit Elektronen- und Protonen-Lieferanten. So wird <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">THF</a>, in der Regel ein chemisch inertes <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a>, zumindest bei Raumtemperatur von MeLi angegriffen. Wasser und Alkohole reagieren heftig. Die meisten Reaktionen, an denen Methyllithium beteiligt ist, werden bei Temperaturen unterhalb der Raumtemperatur durchgeführt. Obwohl MeLi für Deprotonierungen benutzt werden kann, wird <a href="N-Butyllithium" class="mw-redirect" title="N-Butyllithium"><i>n</i>-Butyllithium</a> häufiger verwendet, da es billiger, reaktiver und weniger gefährlich ist. Eine <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> von Methyllithium oberhalb von 200 °C führt zu den Hauptprodukten <a href="Methan" title="Methan">Methan</a> und <a href="Lithiumhydrid" title="Lithiumhydrid">Lithiumhydrid</a>, wobei weitere Kohlenwasserstoffe wie <a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a>, <a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a>, <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> und <a href="Isobuten" class="mw-redirect" title="Isobuten">Isobuten</a> gebildet werden.<sup id="cite_ref-Lagow_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Lagow-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Methyllithium wird als Reagenz für Alkylierungen und zur Metallierung verwendet.<sup id="cite_ref-eEROS_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-eEROS-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Es ist als synthetisches Äquivalent eines Methyl-Anions anzusehen. So reagieren zum Beispiel Ketone in einem Zwei-Stufen-Prozess zu tertiären Alkoholen:

</p>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Ph2CO + MeLi -> Ph2C(Me)OLi}}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/db95549081aca0a3e52bdbf0e5275eea914a39aa.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:35.103ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {Ph} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {}+{}\mathrm {MeLi} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Ph} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} (\mathrm {Me} )\mathrm {OLi} }}" loading="lazy"></span></dd></dl>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

<msup>

</mrow>

</msup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

<msup>

</mrow>

</msup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Ph2C(Me)OLi + H+ -> Ph2C(Me)OH + Li+}}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/0fa95ea3e212aaaa221cdca71174b17cce839890.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:46.261ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {Ph} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} (\mathrm {Me} )\mathrm {OLi} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Ph} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} (\mathrm {Me} )\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {Li} {\vphantom {A}}^{+}}}" loading="lazy"></span></dd></dl>

<p>Nichtmetallhalogenide können mit MeLi zu Methyl-Verbindungen umgewandelt werden:

</p>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {PCl3 + 3MeLi -> PMe3 + 3LiCl}}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/6559b07d46e0eae209591d33f49cb2ef32c78d2c.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:34.326ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {PCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,\mathrm {MeLi} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {PMe} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,\mathrm {LiCl} }}" loading="lazy"></span></dd></dl>

<p>Bei solchen Reaktionen werden jedoch häufiger Methyl-Magnesium-Halogenide (<a href="Grignard-Reagenz" class="mw-redirect" title="Grignard-Reagenz">Grignard-Reagenzien</a>) verwendet, die weniger gefährlich sind als MeLi, ebenso wirksam und bequemer hergestellt werden können.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roempp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roempp_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roempp_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-03899"><i>Methyllithium</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Oktober 2017.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-alfa-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-alfa_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/89693">Methyllithium, 1-2M in ether</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 26. März 2010 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/197343">Methyllithium solution (1.6 M in diethyl ether)</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 9. November 2021 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/197343?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-LM-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-LM_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">W. Schlenk, Johanna Holtz: <i>Über die einfachsten metallorganischen Alkaliverbindungen.</i> In: <i>Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.</i> 50, 1917, S. 262–274, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.19170500142">10.1002/cber.19170500142</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">M. J. Lusch, M. V. Phillips, W. V. Sieloff, G. S. Nomura, H. O. House: <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV7P0346">Preparation of Low-Halide Methyllithium</a></span> In: <i><a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a></i>. 62, 1984, S. 101, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.062.0101">10.15227/orgsyn.062.0101</a></span>; Coll. Vol. 7, 1990, S. 346 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV7P0346.pdf">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">C. Elschenbroich: <i>Organometallchemie</i>, 2006, Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-527-29390-2.</span>

</li>

<li id="cite_note-Lagow-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Lagow_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Baran, J.R.; Lagow, R.J.: <i>Some observations on the pyrolysis of methyllithium</i> in <a href="J._Organomet._Chem." class="mw-redirect" title="J. Organomet. Chem.">J. Organomet. Chem.</a> 427 (1992) 1–7.</span>

</li>

<li id="cite_note-eEROS-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-eEROS_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">e-EROS <a href="Encyclopedia_of_Reagents_for_Organic_Synthesis" title="Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis">Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis</a>, 1999-2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Methyllithium, abgerufen am <i>10. Oktober 2017</i>.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>